Kurz nach der Hochzeit mit dem erfolgreichen PR-Manager Ollie Trinke (Ben Affleck) verliert Gertrude (Jennifer Lopez) bei der Geburt der gemeinsamen Tochter Gertie (Raquel Castro) ihr Leben. Da ein Unglück selten allein kommt, wird der allein erziehende Vater auch noch gefeuert, weil er sich über einen 1994 noch aufstrebenden Star lustig macht: Will Smith. Da er die Wohnung in Manhattan nicht mehr bezahlen kann und außerdem mehr Zeit für seine Tochter haben will, zieht Ollie zu seinem Vater (George Carlin). Im Laufe der nächsten acht Jahre entwickelt sich Ollie vom erfolgsverwöhnten Workaholic zum liebevollen Papa, der sogar einen Job bei der Stadtreinigung annimmt, um seiner Tochter mehr Aufmerksamkeit widmen zu können. In einer Videothek lernt er die Studentin Maya (Liv Tyler) kennen, die sein Leben gehörig auf den Kopf stellt...